Si è svolto in Lega a Milano il sorteggio della Coppa Italia 2008/09 che scatterà sabato 9 agosto con il primo turno, in gara unica. In gara unica si giocheranno anche il secondo turno (domenica 17 agosto), il terzo (sabato 23 agosto), il quarto (giovedì 18 settembre e giovedì 2 ottobre), gli ottavi (12 novembre, 3 dicembre, 10 dicembre e 17 dicembre) e i quarti (21 gennaio e 4 febbraio). Solo per le semifinali è prevista l’andata e il ritorno, rispettivamente il 4 marzo e il 22 aprile. Finale in gara unica il 13 maggio.
Le società ammesse sono 78: le 20 di serie A, le 22 di serie B, 27 indicate dalla Lega Pro e 9 che saranno segnalate dalla Lega Dilettanti tra quelle partecipanti al campionato di Serie D 2008/2009 (saranno rese note dopo le decisioni del Consiglio federale sui ripescaggi). Nel primo turno eliminatorio giocheranno solo le 36 squadre di Lega Pro e Serie D. Le 22 di B entreranno in gioco nel secondo turno eliminatorio, le prime 12 di A (quelle che non partecipano alle coppe europee) nel terzo e le altre 8 (le teste di serie) solo a partire dagli ottavi.
Questi gli accoppiamenti del primo turno e il resto del tabellone: PRIMO TURNO (9 agosto) – (1) Gallipoli-Serie D gir. I (2) Ravenna-Serie D gir. D (3) Monza-Celano (4) Perugia-Lumezzane (5) Taranto-Bassano (6) Pescara-Mezzocorona (7) Cavese-Serie D gir. A (8) Sorrento-Serie D gir. G (9) Legnano-Benevento (10) Pro Sesto-Serie D gir. B (11) Foligno-Pergocrema (12) Crotone-Serie D gir. F (13) Novara-Real Marcianise (14) Cesena-Serie D gir. C (15) Foggia-Serie D gir. H (16) Cremonese-Reggiana (17) Arezzo-Portogruaro (18) Padova-Serie D gir. E
